Spėjama, kad Valkininkų gyvenvietė atsirado XIV a. II pusėje. Tuo metu (ar net anksčiau) čia buvo ir didžiųjų kunigaikščių medžioklės pilis. 1418 m. Vytautas dovanojo miesteliu vadinamą gyvenvietę su Valkininkų dvaru savo žmonai Julijonai. Gyvenvietė tuo metu buvo išsidėsčiusi didelėje Merkio saloje, dvaro sodyba - atokiau nuo jos, už kelio iš Vilniaus į Merkinę, o dirbtinai vandeniu apjuosta medžioklės pilis - šalia Merkio, į vakarus nuo gyvenvietės. XVI a. pr. gyvenvietėje pastatyta bažnyčia. Nuo 1529 m. Valkininkai minimi tarp neprivilegijuotų LDK miestų. XVI a. II p. Valkininkuose koncentravosi apylinkės ūkinė veikla, todėl miestelis augo, radialinis planas tapo aiškesnis, įgijo beveik dabartinę formą. 1551 m. kunigaikščio Valkininkų dvare buvo įsteigta šaunamųjų ginklų kalykla, todėl miestelyje įsikūrė įvairių specialybių amatininkų; nemaža jų laikė smukles. 1581 m. Valkininkams suteiktos Magdeburgo teisės.

Valakų reformos metu radialinis miestelio planas nebuvo pakeistas, tik buvo iškeldinti į kaimus amatininkai. Tokiu būdu aplink Valkininkus atsirado Čebatorių, Puodžių, Kaniūkų, Juodųjų kalvių, Strielčių, Kalvių ir kiti kaimai, sudarę su miesteliu vieno iš pramoningiausių valdovo dvarų gamybinį teritorinį kompleksą. Toks organiškas miestelio ir kaimų kompleksas buvo vienintelis Lietuvos Didžiojoje Kunigaikštystėje.

Prieš 1601 m. pastatyta nauja bažnyčia. 1608 m. ir 1609 m. patvirtinus ir išplėtus senąsias privilegijas, 1635 m. ar 1636 m. įsteigus, pranciškonų vienuolyną, miestelyje ėmė kurtis žydai, kurie 1642 m. gavo privilegiją spirito varyklai laikyti. Valkininkų bažnyčia menkai teišsiskyrė miestelyje todėl 1635 m. - 1650 m. pastatytas pranciškonų vienuolynas. Dvibokštė bažnyčia su 2 aukštų U plano vienuolyno korpusais iškilo Valkininkų vakariniame pakraštyje, už Merkio. Šis renesanso ir baroko architektūros kompleksas tapo svarbiausia miestelio ir apylinkių dominante.

1655 m. per karą su Rusija ir Švedija Valkininkų miestelis ir ginklų kalykla buvo sunaikinti: sudegė ir parapijos bažnyčia. Per XVIII a. pradžios LDK feodalų vidaus kovas ir Šiaurės karą Valkininkai vėl nukentėjo. Jie kiek atgijo po 1723 m., pakartojus ankstesnes privilegijas. XVIII a. pab. pastatyta didelė originalios architektūros medinė sinagoga, tapusi svarbiu Valkininkų akcentu. 1812 m. Valkininkai nukentėjo nuo Prancūzijos kariuomenės. 1823 m.-1837 m. iš akmenų buvo pastatyta nauja bebokštė liaudiško klasicizmo architektūros bažnyčia. 1832 m. panaikintas pranciškonų vienuolynas, jame įkurdintas kariuomenės dalinys. Iki 1867 m.-1868 m. vienuolyno namas buvo pritaikytas kareivinėms; bažnyčios bokštai nugriauti, kita jos dalis perstatyta į cerkvę. Miestelis ir apylinkės neteko reikšmingos dominantės. Prieš 1880 m. pastatyta antroji medinė sinagoga. 1895 m. –1898 m. rekonstruota, padidinta bažnyčia tapo svarbia miestelio centrinės dalies dominante.

1920 m. – 1939 m. Valkininkai buvo okupuoti Lenkijos, nemažai žmonių emigravo, miestelis beveik neaugo. Buvusiame vienuolyne stovėjo kariuomenė. 1939 m. Valkininkai grąžinti Lietuvai. Per II pasaulinį karą Valkininkai nukentėjo, susprogdintas buvęs pranciškonų vienuolynas.
www.heritage.lt